Kaišiadorių muziejaus dailės rinkinyje kaupiami vaizduojamosios dailės kūriniai, taikomosios dailės darbai bei liaudies meno eksponatai. Rinkinyje saugoma daugiau nei 400 eksponatų. Reikšmingą dailės rinkinio dalį sudaro XIX a. pab. – XX a. pr. ikonos – Rytų krikščionių bažnyčioms būdingi sakraliniai paveikslai, atsiradę bizantiškos kultūros aplinkoje, vaizduojantys Jėzų Kristų, Švč. Mergelę Mariją, šventuosius, evangelinius siužetus, skirti dievogarbai ir asmeninei maldai. Rinkinyje saugomos 137-ios skirtingų ikonografinių tipų ikonos. Nemaža dalis rinkinio ikonų yra dengtos ištisiniais, reljefiniais, dekoratyviais metalo aptaisais, atkartojančiais tapytos ikonos kompoziciją. Rinkinyje svarbią vietą užima katalikų bažnytinio meno pavyzdžiai. Pavyzdžiui, XVII a. medžio skulptūros „Šv. Petras“ ir „Šv. Povilas“. Rinkinyje saugomi XVII a. II p. medžio drožiniai – puošybiniai altoriaus retabulo elementai, liturginiai reikmenys: priešais tabernakulį, kuriame yra Švenčiausiasis Sakramentas, kabinamas amžinosios ugnies žibintas, žvakidės, kryžiai, procesijų žibintai ir t. t. Taip pat liturginė tekstilė – drabužiai ir kt. Dailės rinkinyje saugomi sakralinio meno pavyzdžiai, atspindintys kalvystės tradiciją – geležinės viršūnės. Tarpukario metais Kaišiadorių (Trakų) apskrityje geležinės viršūnės (kryžiaus ir saulės formų) buvo paplitusios Kruonio, taip pat Kaišiadorių valsčiuose. Bene visos rinkinyje saugomos geležinės viršūnės yra kryžiaus formos, profiliuotais stiebų ir kryžmų galais, dalis jų puoštos įvairios konfigūracijos spinduliais.
Kita dailės rinkinio dalis – XX a. bei šiuolaikinės pasaulietinės dailės ir tautodailės kūriniai. Rinkinyje yra grafiko Antano Kučo (1909–1989) estampai: „Piršliai“ (1935 m.) ir „Vilnius pro medžius“ (1966 m.). A. Kučas 1937–1940 m. dirbo Kaišiadorių gimnazijoje piešimo mokytoju. Dirbdamas gimnazijoje laisvalaikiu raižė vėliau jį išgarsinusias Aišbės „Bričkos“ iliustracijas. Vertinga tapytojo, Lietuvos dailininkų sąjungos nario Vytauto Laukio (gim. 1954 m.) sukurtų akvarelių serija, kurioje užfiksuoti Kaišiadorių regiono vaizdai. Rinkinyje yra Žasliuose gyvenusio dailininko Raimundo Simonaičio (1961–2011) darbai, įdomūs, savita maniera 1999 m. nutapyti Žaslių miestelio vaizdai: „Bažnyčia žalioji“ ir kt.
Nemažą dailės rinkinio dalį sudaro tautodailininkų tapybos, skulptūros darbai, taikomosios dailės dirbiniai. Vertingi vienos žymiausių, ryškiausių ir savičiausių Lietuvos tautodailininkių Elenos Kniūkštaitės (gim. 1951 m.) tapybos darbai. Rinkinyje yra ankstyvosios jos kūrybos ir vėlesnių metų darbai: „Velykos“ (1975 m.), „Koplytėlė“ (1995 m.), „Ramybė“ (1996 m.) ir kt. Be to, rinkinyje saugomi Stanislovo Glinskio, Stasės Karčiauskienės, Antano Bernatonio, Vytenio Paulausko, Juozo Krinicko, Vytauto Vaicenavičiaus, Stanislavos Urbonienės, Juozo Šaltinio, Genovaitės Sausarienės, Reginos Sadauskienės, Vytauto Mackevičiaus, Adomo Banevičiaus ir kitų Kaišiadorių savivaldybės liaudies meistrų bei kūrėjų paveikslai. Pastaraisiais metais dailės rinkinį papildo tarptautinio tapybos plenero „Kaišiadorių rajonas dailininko akimis“ dalyvių darbai. Nuo 2016 m. vykstančių plenerų sumanytoja ir organizatorė – Kaišiadorių kultūros centro parodų kuratorė Lina Urbanavičienė. Kasmet plenerai vyksta vis kitoje Kaišiadorių savivaldybės seniūnijoje. Lietuvos ir užsienio šalių menininkų tapybos darbuose įamžintos Kaišiadorių, Žaslių, Žiežmarių, Kruonio, Palomenės ir kt. seniūnijų kultūros paveldo objektai.
Atskirą taikomosios dailės kūrinių grupės dalį sudaro koklių kolekcija. Kolekciją sudaro XIX a. II p. – XX a. pr. laikotarpio kokliai ir jų fragmentai.
